В 1987 году Джордан Белфорт начал карьеру брокера в престижном инвестиционном банке. Однако вскоре учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Супруга Тереза посоветовала ему устроиться в скромную контору, торгующую низколиквидными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результаты. Он познакомился со своим соседом Донни, опытным трейдером, с которым мгновенно нашёл взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную компанию.

В штат набрали нескольких приятелей Белфорта и его отца Макса. Фирму назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь: бесконечные вечеринки сменялись одна за другой, он пользовался услугами жриц любви, увлекался различными наркотическими веществами - кокаином, кваалюдом. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента ФБР.